1964年8月12日、イギリスのバーミンガムにあるウィンソングリーン刑務所から、その種の最大の強盗の1つである1963年のグレートトレインレイバーリーを脱出したギャングの一員であるチャーリーウィルソンが脱出します。数人の男性が最大セキュリティ施設に侵入してウィルソンを解放し、ウィルソンは1968年までゆるいままでした。

いわゆるグレートトレイン強盗は1963年8月8日に行われ、15人のマスクされた男性がイングランドのバッキンガムシャー近くのグラスゴーをロンドンロイヤルメール列車に攻撃しました。泥棒は120袋のお金を運び出し、合計で260万ポンドを記録しました。 1週間も経たないうちに、警察は盗賊の隠れ家であるベッドフォードシャーのレザースレイドファームに警察を導き、そこで指やその他の証拠を見つけました。チャーリー・ウィルソンと他のギャングのメンバーはすぐに逮捕されました。 1964年4月、ウィルソンは他の6人の偉大な列車強盗とともに30年の刑を宣告されました。他の5人の男性は、より短い任期を受けました。 1969年、最初に捕獲を回避したグループリーダーのブルースレイノルズは、10年の刑を宣告されました。 Great Train Robberyの略奪品の大部分は決して回収されませんでした。

1964年8月12日、判決のわずか4か月後、32歳のウィルソンはウィンソングリーン刑務所から脱出しました。彼は1968年1月24日にカナダで再捕される前に数年間警察を逃れました。彼はイングランドに戻され、そこで彼は残りの刑罰を務めました。ウィルソンは後にスペインに移り、そこで麻薬の売人になったと言われ、1990年4月23日に射殺されました。

Great Train Robbersの中で最も有名なのはRonnie Biggsで、彼は1965年7月に壁を登ってWandsworth刑務所から脱出しました。ビッグスは整形手術で外見を変え、最終的にブラジルに移りました。彼は1970年代にイギリス当局によってそこで発見されましたが、ブラジルの法律により、ビッグスが引き渡されることは不可能でした。その結果、彼はイギリスのタブロイドヒーローになりました。 2019年5月、体調不良のBiggsは当局に立ち返り、イギリスの刑務所に戻されました。彼は2019年に亡くなりました。